İlk İstanbul Kuşatması
Osmanlı Devleti’nde İstanbul’u ilk kuşatan kişi Yıldırım Bayezid oldu. Bayezid’in Anadolu’daki seferlerle meşgul olduğu dönemde Bizanslılar bu durumu değerlendirerek bir takım tedbirler almaya başladılar. Bayezid’in isteği üzerine emrine asker tesis etmek durumunda kalan Bizans İmparatoru Yannis bir yandan da Bayezid’in yokluğundan istifade ederek şehri koruyan surların onarılması talimatını verdi.

İlk İstanbul Kuşatılması — Yıldırım Bayezid
İsyanları bastırarak Bursa’ya dönem Bayezid durumu öğrendiğinde bu duruma çok sert bir tepki göstererek; onarımı yapılan surların tekrardan yıkılmasını emretti. Bu emire uymak zorunda kalan Yannis surların yıkılmasına izin verdi. Ancak yaşanan bu olaydan sonra zaten hasta yatağında olan Yannis halkı karşısında düştüğü utanç durumundan dolayı sinir krizi geçirdi ve sonrasında vefat etti.

İlk İstanbul Kuşatılması — Yıldırım Bayezid
Yannis’in yerine İmparatorluğun başına Osmanlılar ile birlikte Anadolu’da olan oğlu 2. Manuel geçti. Bayezid ise bu durumdan istifade etmek ve Bizans’dan yeni bir taviz almak için yeni İmparator 2. Manuel’den bir takım isteklerde bulundu. Bayezid Manuel’den; vergi artırımı, Türk tüccarlar için Türk mahallesi yapılması, Müslüman mahallesi kurdurulmasını bu mahalleye de bir cami inşa edilmesini ve camiye kadı tayin edilmesini talep etti. Ancak İmparator Manuel bu istekleri kabul etmedi. Bu olayın üzerine ise Bayezid ordusunu harekete geçirerek henüz Karamanoğulları ile ilgili meselenin çözümlenmemiş olmasına rağmen Bizans’ı kuşatma altına almak için yola koyuldu.
Bayezid 1391 yılında İstanbul’u 7 ay boyunca kuşattı ve sonrasında tüm şehri abluka altına aldı. İstanbul surlarına kadar olan bütün Bizans köylerini kuşatmaya başladı. Manuel bu kuşatma karşısında istenilen tavizleri yerine getirmek zorunda kaldı. Kuşatmanın sonucu olarak; Bizans’ta birkaç yüz evden oluşan bir Müslüman mahallesi kuruldu, cami inşa edilerek bu camiye bir kadı atandı ve Bizans’tan alınan vergiler artırıldı. Ayrıca Bizans Haliç’in kuzeyinde bir Türk Garnizonun bulunmasını da kabul etti.